Il premio letterario Castelfiorentino è un premio letterario italiano di poesia e narrativa, caratterizzatosi fin dalle origini, secondo l'intitolazione In Toscana: storie e impressioni, per essere rivolto a opere inedite su tema toscano. La sua prima edizione ha avuto luogo nel 1999.
Rapidamente affermatosi su scala nazionale beneficia del patrocinio della Regione Toscana e della Città metropolitana di Firenze.
Gli enti organizzatori sono il Comune di Castelfiorentino e l'Ente Cambiano.
La giuria è presieduta da Marco Marchi ed è attualmente composta da Claudia Centi, Nicoletta Mainardi, Marco Menicacci, Mariella Migliorini, Giacomo Trinci, Paolo Marini (segretario).
La partecipazione è gratuita e aperta a tutti, secondo le modalità esposte nel bando. Sono previsti tre premi in denaro e, per gli autori premiati e segnalati, la pubblicazione sul sito dei testi. Ogni anno, inoltre, la giuria assegna un «premio speciale» alla carriera a una personalità eminente del mondo letterario italiano. Il vincitore del primo «premio speciale» è stato nel 2001 Mario Luzi, seguito nelle varie edizioni, dando luogo a un prestigioso albo d'oro: Maria Luisa Spaziani, Edoardo Sanguineti, Dacia Maraini, Tonino Guerra, Claudio Magris, Franco Loi, Vincenzo Cerami, Alberto Bevilacqua, Alberto Arbasino, Andrea Camilleri, Patrizia Valduga, Roberto Vecchioni, Valerio Magrelli e Gianrico Carofiglio.

Castelvecchio è un luogo che merita tanti “più’”. È il più grande borgo medievale della zona, il più antico tra quelli conosciuti, il più affascinante per l’ambiente che lo circonda, il più conservato anche se danneggiato dalla vegetazione, il più trascurato nei secoli fino a circa trenta anni fa, il più frequentato dai volontari che operano per salvarlo, il più solitario per l’ubicazione in mezzo ai boschi.

Sessanta beni, o testimonianze del passato, individuati nei territori extraurbani della Valdelsa mediante indagine conoscitiva, a carattere storico-artistico, sono il frutto di una ricerca attenta, ma forse incompleta, se si considerano le imprevedibili necessità future del turismo culturale. I citati beni si trovano nei territori extraurbani dei seguenti Comuni: Barberino Val d’Elsa, Casole d'Elsa, Castelfiorentino, Certaldo, Colle di Val d'Elsa, Gambassi Terme, Montaione, Montespertoli, Poggibonsi e San Gimignano, che hanno una superficie complessiva di 960 chilometri quadrati.